Kemianteollisuudessa on kaksi tuotetta, joilla on hyvin samankaltaiset nimet, nimittäin glyoksyylihappo ja glykolihappo. Ihmiset eivät usein pysty erottamaan niitä toisistaan. Tänään tarkastellaan näitä kahta tuotetta yhdessä. Glyoksyylihappo ja glykolihappo ovat kaksi orgaanista yhdistettä, joilla on merkittäviä eroja rakenteessa ja ominaisuuksissa. Niiden erot ovat pääasiassa molekyylirakenteessa, kemiallisissa ominaisuuksissa, fysikaalisissa ominaisuuksissa ja sovelluksissa seuraavasti:
Molekyylirakenne ja koostumus ovat erilaisia
Tämä on näiden kahden välinen perustavanlaatuisin ero, joka suoraan määrää muiden ominaisuuksien erot.
CAS 298-12-4, jonka kemiallinen kaava on C2H2O3 ja rakennekaava HOOC-CHO, sisältää kaksi funktionaalista ryhmää – karboksyyliryhmän (-COOH) ja aldehydiryhmän (-CHO), ja kuuluu aldehydihappojen yhdisteluokkaan.
CAS 79-14-1, jonka kemiallinen kaava on C2H4O3 ja rakennekaava HOOC-CH2OH, sisältää kaksi funktionaalista ryhmää – karboksyyliryhmän (-COOH) ja hydroksyyliryhmän (-OH), ja kuuluu α-hydroksihappojen yhdisteluokkaan.
Näiden kahden molekyylikaavat eroavat toisistaan kahden vetyatomin (H2) verran, ja funktionaalisten ryhmien ero (aldehydiryhmä vs. hydroksyyliryhmä) on keskeinen ero.
Erilaiset kemialliset ominaisuudet
Funktionaalisten ryhmien erot johtavat täysin erilaisiin kemiallisiin ominaisuuksiin näiden kahden välillä:
Ominaisuudetglyoksyylihappo(aldehydiryhmien läsnäolon vuoksi):
Sillä on voimakkaat pelkistävät ominaisuudet: aldehydiryhmä hapettuu helposti ja voi reagoida hopeapeilireaktiossa hopea-ammoniakkiliuoksen kanssa, reagoida vastavalmistetun kuparihydroksidisuspension kanssa muodostaen tiilenpunaisen sakan (kuparioksidin), ja se voidaan myös hapettaa oksaalihapoksi hapettimilla, kuten kaliumpermanganaatilla ja vetyperoksidilla.
Aldehydiryhmät voivat läpikäydä additioreaktioita: esimerkiksi ne voivat reagoida vedyn kanssa muodostaen glykolihappoa (tämä on eräänlainen muutossuhde näiden kahden välillä).
Glykolihapon ominaisuudet (hydroksyyliryhmien läsnäolon vuoksi):
Hydroksyyliryhmät ovat nukleofiilisiä: ne voivat käydä läpi molekyylin sisäisiä tai molekyylien välisiä esteröintireaktioita karboksyyliryhmien kanssa muodostaen syklisiä estereitä tai polyestereitä (kuten polyglykolihappoa, hajoavaa polymeerimateriaalia).
Hydroksyyliryhmät voivat hapettua: hapettumisvaikeus on kuitenkin suurempi kuin glyoksyylihapon aldehydiryhmien, ja hydroksyyliryhmien hapettamiseksi aldehydiryhmiksi tai karboksyyliryhmiksi tarvitaan vahvempi hapetin (kuten kaliumdikromaatti).
Karboksyyliryhmän happamuus: Molemmat sisältävät karboksyyliryhmiä ja ovat happamia. Glykolihapon hydroksyyliryhmällä on kuitenkin heikko elektronidonoroiva vaikutus karboksyyliryhmään, ja sen happamuus on hieman heikompi kuin glykolihapon (glykolihapon pKa≈3,18, glykolihapon pKa≈3,83).
Erilaiset fyysiset ominaisuudet
Olomuoto ja liukoisuus:
Liukenee helposti veteen ja polaarisiin orgaanisiin liuottimiin (kuten etanoliin), mutta molekyylipolaarisuuden eron vuoksi niiden liukoisuudet ovat hieman erilaiset (glyoksyylihapolla on voimakkaampi polaarisuus ja hieman parempi liukoisuus veteen).
Sulamispiste
Glyoksyylihapon sulamispiste on noin 98 °C, kun taas glykolihapon noin 78–79 °C. Ero johtuu molekyylien välisistä voimista (glyoksyylihapon aldehydiryhmällä on vahvempi kyky muodostaa vetysidoksia karboksyyliryhmän kanssa).
Erilainen sovellus
Sitä käytetään pääasiassa orgaanisen synteesin teollisuudessa, kuten vanilliinin (aromi), allantoiinin (haavojen paranemista edistävä farmaseuttinen välituote), p-hydroksifenyyliglysiinin (antibioottinen välituote) jne. synteesissä. Sitä voidaan käyttää myös lisäaineena galvanointiliuoksissa tai kosmetiikassa (hyödyntäen sen pelkistäviä ja antioksidanttisia ominaisuuksia). Hiustenhoitotuotteet: Hoitavana ainesosana se auttaa korjaamaan vaurioituneita hiussäikeitä ja parantamaan hiusten kiiltoa (se on yhdistettävä muiden ainesosien kanssa ärsytyksen vähentämiseksi).
Α-hydroksihappona (AHA) sen pääasiallinen käyttökohde on ihonhoitotuotteissa. Se toimii kuorivana ainesosana (liuottamalla ihon sarveiskerroksen välisiä yhdistäviä aineita edistäen kuolleen ihosolukon irtoamista) ja parantaa ongelmia, kuten karheaa ihoa ja aknearpia. Lisäksi sitä käytetään myös tekstiiliteollisuudessa (valkaisuaineena), puhdistusaineina (kalkin poistoon) ja hajoavien muovien (polyglykolihappo) synteesissä.
Keskeinen ero näiden kahden välillä johtuu funktionaalisista ryhmistä: glyoksyylihappo sisältää aldehydiryhmän (jolla on voimakkaat pelkistävät ominaisuudet, käytetään orgaanisessa synteesissä) ja glykolihappo sisältää hydroksyyliryhmän (voidaan esteröidä, käytetään ihonhoidossa ja materiaalien aloilla). Rakenteesta luonteeseen ja sitten käyttöön asti niillä kaikilla on merkittäviä eroja tämän keskeisen eron vuoksi.
Julkaisun aika: 11. elokuuta 2025